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Bereits in seiner Jugend und als Teenager in Enschede in den 1950er Jahren war Jan Cremer als Autor tätig, und zwar für die ursprünglich belgische Jugendzeitschrift Kleine Zondagsvriend (KZV) und die niederländische Unterhaltungszeitschrift Okido.[17] Merkmale seines späteren Werks waren darin bereits deutlich erkennbar.
Seine Ausbildung absolvierte er an den Kunstakademien von Arnheim und Den Haag, wo er in der Annastraat wohnte.
Cremers literarische und bildnerische Kunst weisen auffällige Ähnlichkeiten auf. Beide konzentrieren sich darauf, sich von traditioneller Ästhetik und überkommenen kulturellen Vorstellungen zu befreien, wie die folgenden Zitate veranschaulichen:
„Ich lese nicht, ich werde gelesen.“
"Rembrandt? Wer ist das? Ich kenne mich mit Radfahrern überhaupt nicht aus."
Beide Zitate offenbaren sein Talent, zu schockieren oder zumindest Aufmerksamkeit zu erregen und sich als Draufgänger mit nachweislichem Talent zu inszenieren (vgl. James Dean): Die Wahrnehmung von Kultur als Last passt zu diesem Bild. Insbesondere „I Jan Cremer“, aber auch seine „malerische Barbarei“, vergleichbar mit der von Karel Appel, waren schockierend. Aktionen wie das Anbringen einer 1.000.000-Gramm-Karte an ein Gemälde (er war damals 20 Jahre alt)[18] und das laute Hupen, als er am Bücherball vorbeiraste, machten ihn zum Enfant terrible der niederländischen bildenden Kunst und Literatur.
Die literarische Bedeutung von Cremers Werk zeigt sich besonders in „Ik Jan Cremer“ (Ich, Jan Cremer). Im Zentrum steht die Befreiung von den Idealen der 1950er Jahre. Das Buch nimmt die freie Sexualität und die Wildheit der 1960er Jahre vorweg. Dies erklärt, warum Cremer auch außerhalb der Niederlande gelesen wurde. Im niederländischen Parlament wurden Fragen zu dem Buch laut, es wurde als faschistisch bezeichnet, und Fußballhooligans wurden des „Jan-Cremerismus“ beschuldigt.
Cremer selbst trug maßgeblich dazu bei, da er das kommerzielle Potenzial des Buches erkannte. Als Anfang 1964 ein übereifriger Polizist in Hengelo Exemplare von „Ik Jan Cremer“ beschlagnahmte, erschienen in mehreren Zeitungen Briefe besorgter Eltern, die ihre Unterstützung bekundeten. Wie sich herausstellte, stammten sie alle von Jan Cremer.
In Remco Camperts Novelle „Tjeempie!“ (auch bekannt als „Tjeempie! oder Liesje im Luiletterland“) wird Cremer als der „Raubtier“ parodiert, einer der modernen Schriftsteller, die Liesje aufsucht. Cremer wird als aggressiver, rüpelhafter Kerl beschrieben, vor dem jeder kriechen würde. Er weiß, dass es um „Geld im Portemonnaie und ein Baby im Bett“ geht und besitzt deshalb anstelle eines Autos einen goldenen Hubschrauber.
Im Jahr 1999 wurde die Kurzgeschichtensammlung „Die Venus von Montparnasse“ veröffentlicht, eine Sammlung von zwölf literarischen Reportagen aus Cremers journalistischem Repertoire.
Am 30. November 2000 wurde er zum Ritter des Ordens vom Niederländischen Löwen ernannt.
In seinem Buch „Die Hunnen – Krieg“ (1983) übt Cremer scharfe Kritik an der Exilregierung in London während der deutschen Besatzung der Niederlande im Zweiten Weltkrieg, die zum Eisenbahnerstreik von 1944 aufrief.[19] Seiner Ansicht nach verursachte dieser Streik den niederländischen Hungerwinter, da Lebensmittel aus den nordöstlichen Teilen des Landes (darunter Kartoffeln aus Groningen) nicht in die großen Städte im hungernden Westen des Landes transportiert werden konnten.
Im Jahr 2011 war Cremer Kurator der Skulpturenausstellung ArtZuid in Amsterdam.
Vom 10. bis 27. Juni 2013 versteigerte Cremer über tausend Kunstwerke, Fotografien, Briefe und andere persönliche Dokumente und Gegenstände aus seiner Sammlung.
Im Jahr 2020 wurde ihm die Frans-Banninck-Medaille verliehen, eine Auszeichnung für Amsterdamer, die sich mindestens zehn Jahre lang in herausragender Weise um das kulturelle, soziale oder wirtschaftliche Leben von nationaler Bedeutung verdient gemacht haben. Vizebürgermeister Rutger Groot Wassink bezeichnete Cremer als „Vorreiter und Verfechter des freien Amsterdams, das wir heute kennen, wo jeder willkommen ist“.