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Jan Ouwersloot war ein Autodidakt. Er malte Landschaften, Häfen und Stadtansichten. Das National Bureau for Art Historical Documentation ordnete ihn der Malerbewegung „The Populists“ zu, da er häufig Themen aus seiner eigenen Umgebung und seinem täglichen Leben in einem naiv-realistischen Stil malte. Er war von 1927 bis 1964 Mitglied der „Independents“. Ouwersloot fertigte auch topografische Fantasiedarstellungen an, in denen er beispielsweise Sehenswürdigkeiten aus der Amsterdamer Straßenszene spielerisch in einem Gemälde kombinierte. Trotz all seiner Verdienste, einschließlich der Teilnahme an Ausstellungen im Stedelijk Museum in Amsterdam, ist Ouwersloot in Vergessenheit geraten. Glücklicherweise hat es kürzlich auch das MORE-Museum entdeckt.